蔣中正在保定軍校時間不長，只學習了一年，但也是風云人物。他一入校，就因為沒有清朝所規定的長辮子，而引起學生和校方有關方面的議論，在不少人的眼里他似乎成了一個怪物。只是因為當時清朝已到末期，西風日盛，為了改變清王朝的形象，在城市和經濟發達地區，已不再把沒有辮子視為叛逆并加以鎮壓，有無辮子已不成為影響生存的標志。但在保守派的眼里他是個激進人物，而在當時一些主張社會改良的人士眼中，蔣中正的行為也不為過。
蔣中正鑒貌辨色，能言善辯，而且非常服從，看見教官老遠就一個立正敬禮，同學們在背后批評譏笑哪一個教官，他便偷偷告密，害得說話的同學挨了十大板屁股，還不知道是誰“請的客”。于是彼此猜忌、打斗時聞，蔣中正便從中調解，充做好人。這么著，事無巨細，同學們便把他當做知己，放假時到保定城里游玩兒，少不了請蔣中正大吃一頓；同時在教官面前，他又把同學的事情原原本本報告一番，大大地贏得了校方的信任和賞識。但因一起愛國的舉動，差點兒被校方開除，使他去日本留學軍事的理想成為泡影。
有一天，一個態度傲慢、自視高明的日本軍醫官在給學生講細菌課時，手拿一泥塊打比喻說：這塊泥土就能寄生4億細菌，就像4億中國人寄生在里面一樣。日本軍醫官當著中國學生的面，把4億中國人民比做寄生的細菌，顯然是有意污辱。蔣中正聽到這話，氣憤地跑上講臺，把泥塊掰成8塊，指著其中的一塊泥土說：日本有5000萬人，也像5000萬細菌寄生在這塊泥土里。這一突如其來的反擊，使這位日本軍醫官瞠目結舌，面紅耳赤，無言以對。當軍醫官看到蔣中正沒有什么長辮子時，就咆哮著說：“你、你、你是革命黨！”并氣沖沖地跑到尚武堂（校長室）找到學堂總辦（校長）趙理泰，非要開除蔣中正。趙理泰還是有民族氣節的，當他了解事情原因后，只是把蔣中正狠狠地批評了一頓完事。他對蔣中正如此有骨氣的行動產生了好感，并為后來同意蔣中正去日本軍校留學打下了基礎。后來這一故事還編進了蔣中正統治時期的小學課本里（據筆者打聽臺灣來人說，國民黨敗退臺灣后，小學課本里還一直有這一故事。蔣中正生前在給軍隊訓話時，也多次提到他在保定軍校上學的情況）。
1907年的冬天，清政府陸軍部公布，從保定軍校的學生中選派留日學陸軍的學生。作為保定軍校主辦人的袁世凱，當然不會放過這個“網羅天下英雄豪杰”的機會，速成軍校的校長趙理泰和教官平時便不斷留心，想在這批學生中多挑選幾個，送到日本上學，好在將來派上用場。軍校規定必須是在校參加日語班的學生才準予報考。蔣中正并未參加日語班學習，但他向校方打了個報告，說明他曾在日本東京的清華學校學習過日語，請求準予他報考留日生。報告雖送上去，卻遲遲不見校方批準，蔣中正已是絕望了。直到考試前一天的深夜，他才接到允許參加考試的通知。和當時考保定軍校一樣，蔣中正一試即中，被選派去日本留學。
一天，蔣中正突然被教官叫到辦公室個別談話道：“蔣志清，你們就要畢業了，這一年多有什么感想？畢業之后你準備干什么呢？”蔣中正眼觀鼻，鼻觀心，恭恭敬敬答道：“報告教官，這半年多來我是如魚得水，畢業后一切任憑恩師支配，赴湯蹈火，在所不辭！”教官暗暗點頭：“好小子！你知道學成武藝了，應該怎么使用？”蔣中正誠惶誠恐地答道：“一切為了皇上！”教官雙眼一瞪：“你錯了！”隨即又和顏悅色，拍拍他的肩膀道：“蔣志清，你該知道我們的學校是誰辦的？”蔣忙答：“袁大人！”教官隨說：“是啊，算你的造化，你給袁大人看中啦！他根據我們的報告，要提拔你，重用你，你將來得好好報答袁大人才是！”蔣中正滿心歡喜，渾身打戰，像做夢似的，結結巴巴半天，雙膝落地向教官跪拜道：“都是大人所賜，學生來世變牛變馬，也當圖報。”那教官把他扶起，笑道：“起來起來，不用行這么大禮，咱們以后是一家啦。當今咱們袁大人，連皇上也得讓他三分。好小子，好好干吧，記著別忘記袁大人的大恩！咱們以后聽他指揮便是！”蔣中正隨問：“那我分發哪里去呢？”那教官哈哈一笑：“你好造化哩，袁大人要派你到東洋去深造，回來再派你帶兵，限你在半月之內動身！行么？”
蔣中正一聽要派他到日本留學，咕咚一聲又跪下來謝過教官栽培，答話道：“從今以后，袁大人就是我的再生父母，赴湯蹈火，在所不辭。去日本的行期就請袁大人決定，學生在學校里待命。”那教官見他伶伶俐俐，不禁慨嘆道：“蔣志清，好自為之啊！時勢造英雄，英雄造時勢，方今天下大亂，正是袁大人大展宏圖的機會，咱們得好生跟著他才是！你想在出國之前回家看看么？”他指指桌上兩包銀子：“這是袁大人賞你的旅費、安家費，拿去吧！”蔣中正又叩頭謝過賞：“不不，學生尚未成親，雖有慈母在堂，好在有兄弟姊妹在旁侍候，學生不回去了；再說迢迢萬里，一去一來又怕誤了行期，不必回去了。”那教官點頭贊嘆：“好小子！”隨手拿起那兩包銀子往他懷里一塞：“不管你回不回家，這是袁大人的賞賜，你一定得拿著。”蔣中正再屈膝謝過賞，一回頭便跑到保定城里買了一大堆吃的，入夜便去那教官臥室送禮。那教官見他如此“通達人情”，不禁眉開眼笑，要他一旁坐下，不免夸獎他幾句，鼓勵一陣，不外是應該好好地為袁世凱效勞等等。蔣中正叩頭謝恩后，告辭回到臥室，免不了邀請幾個平時聽他指使的同學，出外吃喝玩樂，以志慶賀。
雖說蔣中正在保定軍校的時間不長，但使他有了保定軍校的學歷，并且是保定系中資格最老的一員。在講究資歷的國民黨軍界，這是很有作用的。從保定系構成看，除極少部分保定陸軍速成學堂時期的學生，大都是后來保定陸軍軍官學校正式成立后的畢業生，如保定陸軍速成學堂時期的張群、楊杰、林振雄、王柏齡、馬曉軍等，保定陸軍軍官學校時期的一期生唐生智、李品仙、陳銘樞、蔣光鼐、楊愛源等，二期的熊式輝、劉峙、劉文輝、陳繼承等，三期的張治中、白崇禧、徐庭瑤、何鍵、夏威等，四期的陶鈞、胡宗鐸、朱懷冰等，五期的傅作義、嚴重、錢大鈞、王靖國、趙承綬、張蔭梧、喬明禮、楚溪春等，六期的鄧演達、葉挺、顧祝同、李漢魂、余漢謀、上官云相、韓德勤、黃琪翔、薛岳、吳奇偉、繆培南、鄧龍光、周渾元、趙博生等，七期的陳長捷、范漢杰等，八期的陳誠、周至柔、羅卓英、馬法五、宋肯堂等，九期的張克俠、何基灃、周福成、董振堂、郭寄嶠等。從保定學歷看，能和蔣中正相比的只有張群等少數幾個。蔣中正既然有這樣的資歷，也就成為保定系的當然首領。
1908年春節過后，蔣中正與張群、楊杰、王柏齡等65名同學開始從保定起程赴日本。60年后，據張群回憶東渡的情形時說：“留日考試合格的學生，好像有60人左右。能夠暢通日本話的人，由保定起程直接前往日本；我們（包括蔣中正在內）雖然能夠懂得日文，但因為說得不好，暫且先到東北（北京）的陸軍部集合，然后由大連乘船前往神戶，換乘火車到達東京”。一個多月后，蔣中正第二次踏上日本的國土，進入東京的振武學校（士官預備學校），實現了他留日學軍事的理想。
