因為長期從事特務職業工作的緣故，戴笠變得十分敏感，他平時行動莫測，處處設防，不愿別人知道他的行蹤，甚至不肯照相，害怕更多的人認識他，所以流傳到今天的戴氏照片并不太多。戴笠還很迷信，他找人算命認為他命中缺水，于是他所起的筆名、化名大都與水有關。
沈醉是戴笠最得力的手下，號稱“軍統三劍客”之一，18歲就加入戴笠的特務組織，在戴笠身邊擔任總務處長有四五年之久。在《我所知道的戴笠》一文中，沈醉證實了戴笠不愛照相的事實：“戴笠平日很少照相，也不愛將照片送人，更不愿與特務們在一起合影。他是做賊心虛，生怕照片給敵人拿去。1945年后，因經常和梅樂斯（美國海軍中校、著名特工專家，被美國海軍參謀部派遣到中國，與戴笠合作籌辦中美合作所）到處視察工作，梅樂斯很喜歡照相，他才慢慢地改變習慣，準許美特們給他拍照。但他隨身所帶的攝影師王文釗，卻始終遵照他的規定，在給他洗印照片時，從不敢多曬一張，底片也都交還給他保存或燒毀。”
戴笠不僅盡最大努力來藏起自己的長相，還把“狡兔三窟”的精髓發揮到了極限。他有很多秘密住所，在那里他總放置一兩部隨時備用的車。他從來不讓任何人知道他從這一刻到那一刻將去哪兒，而且他在去任何一個地方之前，他的手下總給人打電話說他去哪里哪里了，他們知道這電話會被竊聽的，與此同時，他卻去了另一個地方。正因為有竊聽，所以他禁止手下在電話上為他安排約見，就連美國人約見他的要求，也必須封在信封里，而且答復也是以同樣的方式遞交的。
戴笠甚至能在別人的面前隱藏自己，這是著名記者愛潑斯坦說的。那是在他去延安采訪共產黨之前，國民黨為他召開了一次會議，會議由何應欽主持，國民黨的日本情報專家王本勝也出席了，還有董顯光。只是在會議結束時愛潑斯坦才記得還有第四個人在場，他在屋子的后面幾乎沒被注意到。那人黑黑的皮膚，胡子拉碴，雖然不見得陰險，但在愛潑斯坦看來有副癩蛤蟆樣，那人自然就是戴笠。
