每個人個性特質的形成，與其早年成長經歷，有相當的關系。蔣介石九歲（虛歲，下同）喪父，十五歲初婚，二十三歲得子，三十五歲母親去世。這樣的早年經歷，在蔣介石的同時代人中，其實并不罕見。然而，蔣介石對其早年經歷的憶述，卻非同尋常。
對于父親，蔣介石很少提及，除了寫過一篇《墓志銘》，數十年間的公開言論和私密日記中均不見提及。直到60歲時，日記中留下簡短數字：先考之嚴厲，“不忍言也”。在蔣的記憶中，“嚴厲”似乎成為他對父親的唯一存念。蔣是在回憶其早年塾師任介眉時，兼帶提及父親的。在60歲的蔣介石筆下，任介眉被描述為一個殘忍慘酷的“毒魔”。由此及彼而聯想到父親，竟是“不忍言”三字，似有一腔怨恨盡在不言中，與對“毒魔”塾師的記憶難分伯仲，以至于晚年仍未能釋懷。也由于蔣對其父親幾近失憶般的隱諱，數十年來，外間因不明真相而有各種揣測和謠傳，也就不足為奇了。
相比之下，蔣對母親的情感，無論母親生前，還是母親死后，依戀之深，感懷之切，且持續數十年形諸筆墨的深情表達，連他本人也自認異乎尋常。毛思誠所編蔣介石年譜中，13歲條目下有這樣的記載：“夏月放假歸，入門，見王太夫人，未開言，即嚎啕大哭，越時聲益凄。自此每遇外出，輒淚眼盡赤，哀動鄰舍�！h離至一二十里以外，猶暗自哽咽�！鼻楦兄S沛與脆弱，即使同齡女孩也未必如此。1930年12月4日日記中，蔣介石自陳：“自我有智識以來，凡欲出門之時，必戀戀不肯舍棄我母。到十六歲時，必待我母嚴責痛擊而后出門。及至二十余歲猶如此也。此天性使然，不能遂改�！笔Y介石結婚雖早，“斷乳”甚晚，二十余歲猶如此戀母，實屬罕見。對于這一“天性”，蔣也自以為異。甚至與宋美齡結婚后，年愈40的蔣介石仍自感“少年戀母之性猶未脫”�；楹笕�，蔣自承：“近三年來，凡欲出門時，此心沉悶，慘澹〔淡〕慘惱，必不愿與妻樂別者，豈少年戀母之性猶未脫耶，余誠不知其所以然也�！蔽崛碎喿x蔣的日記，對其“少年戀母之性猶未脫”一點，感受至深。
據蔣稱，他的少年時光，大部分是在母親和外祖母陪伴下渡過的。尤其是父親去世后，外祖母與他們孤兒寡母“共居處，同休戚，朝夕保育”�！爸姓n余假歸，侍外王母與先妣于冬日愛堂中，中正讀，先妣織，外王母念佛，機聲梵音，與書句相間如唱和。”在兩位寡婦（外祖母46歲守寡，母親32歲守寡）撫育、呵護下成長起來的蔣介石，其性格中難免養成某些女性化傾向，如陰柔，脆弱，敏感，細致，多愁，多疑，愛整潔，愛操勞細事等。
與蔣介石的“戀母情結”比，其母親的“寡母情結”同樣鮮明。女子失去丈夫成為寡母之后，為了彌補生理和精神上的空虛，往往從兒子（尤其是長子）身上尋求替代性的虛擬滿足。如果寡母情結過于強烈，一般會有極力支配甚至占有兒子的行為產生。據蔣的第三任夫人陳潔如回憶，蔣的原配毛福梅曾告訴她，蔣毛初婚之際，感情尚好，但蔣母對小夫妻的私密相處無法容忍。在15歲的蔣介石身邊，38歲的寡母與20歲的妻子幾乎成為情敵。
蔣介石談到，在他一生的哭泣史上，有過三次最痛徹、最傷悲之“泣”：一次是前面提到的13歲回家之泣，一次是15歲成婚之泣，還有一次是35歲母喪之泣。蔣回憶說：“余于十五歲成婚之日，俗禮必奉茶于親屬，余母睡眠掩涕不肯起而接茶，微聞母泣之聲，余乃情不自禁亦痛哭不置，久之，母乃泣訓曰：余自汝父逝世，教養汝至今日成婚，汝不知余有多少傷心事，愿汝成年立業，不忘為母者今日教養汝之苦心也。余聞此痛泣，更難成聲。嗚呼，寡母傷心事，誰能知之�！眱鹤有禄榇笙�，作為寡母，感懷撫孤之苦自屬難免，若一味傷感，恐怕潛意識層面難免有兒子即將被別的女人奪去之隱憂。
前后四位妻室中，蔣和前兩位的關系均不融洽。其中一個重要因素是婆媳關系緊張。在孤兒的心中，寡母的地位是至高無上和神圣不可侵犯的。故當母親與妻妾發生沖突時，蔣總是一味地捍衛母親，痛責妻妾。
蔣母是蔣父的第三任妻子；蔣父是蔣母的第二任丈夫。蔣母前夫不到36歲就死了，再嫁蔣父作填房時，年僅23歲，小蔣父22歲。對于父母關系，未見蔣有直接的記述。從間接的資料推斷，蔣父母關系很可能不融洽。蔣在1923年12月撰寫的《慈庵記》中提到，母親生前一再囑咐他：“余百年后，不必因襲俗禮同穴”，理由是同穴要開啟父墓，擔心“重驚爾父之靈”�！懊恐姓龤w省，無不以此見責，且自置墓碑，以示其意志之堅決。易簣時，又以是為遺囑于吾兄弟二人者�！狈蚱奚溃劳�，自古常然。夫妻除非同死，否則后死者總難免“重驚”先死者。蔣母既深知“俗禮”，卻又如此堅拒與丈夫同穴，恐怕不是顧慮“重驚爾父之靈”所能解釋得通。有學者認為，蔣母不愿與夫合葬的真正原因，是因為蔣母在蔣父夫人中排名第三，如與蔣父“同穴”，就得靠邊站了。這一說法，也不無勉強。生前既已甘為填房，死后未必那么在意靠邊站。另據當年武嶺學校校長張明鎬回憶，蔣介石曾建議其母親，將父墳遷葬，單獨與母同穴，但其母親也不愿意。蔣母如此堅拒與夫同穴，合乎情理的推斷，應是夫妻生前感情嚴重不洽。
而蔣終身稱頌其母，而閉口不談其父，甚至對父親長懷恨意，未必全因父親“嚴厲”，恐怕在很大程度上受其母親影響。在此不妨拿胡適作一對比。胡適四歲喪父，同樣是孤兒寡母相依為命。但胡適的母親，為幼年胡適建構了一個“完人”和“圣賢”般的父親形象。小胡適每天起床時，得先聽慈母一頓“晨訓”，時常講父親生前的“種種好處”，囑他將來踏上“父親的腳步”，做一個“完全的人”。胡母固然是“教子義方”，恐怕也是自己情感的補償。愛一個人或恨一個人，都難免將這種愛恨傳遞給子女。蔣母與蔣父感情不洽，難免貶損蔣父在兒子心目中的形象。蔣介石不僅失去了父愛，也失去了對父親、父權的信仰。
