2009年第4期的《先鋒國家歷史》上，刊登了臺灣傳記作家王豐《蔣介石的最后歲月與真假遺囑問題》一文，王認為，蔣逝世后公布的最后遺囑是“補寫”，是臺灣官方版“政治遺囑”，不是真正的遺囑。曾長期服侍蔣介石與蔣經國的“貼身衛士”翁元，也對媒體稱，蔣最后遺囑是其死后由人“補寫”的。王豐、翁元否定蔣介石最后遺囑真實性的基本理由是，蔣逝世當天根本沒有留下遺囑，又不可能事先留遺囑。翁元接受訪問時還反問道：“誰敢先寫好遺囑？你怎么知道今天會死？”
但這只是基于一般常理的推論，不能當做事實依據。王豐等人所不了解的是，蔣介石有在預計將有不測之時留遺囑的習慣，他在晚年曾數次留遺囑，這在其日記中有跡可尋。
他在1971年6月寫道：“審閱檢查身體報告書，腦動脈血管有硬化之象，自覺亦有所病也。如醫藥與休息無效，則國家后事應預作安排。經國乃可繼此‘復國任務’，惟其為我父子關系，不愿有此遺囑，但其能力為靜波（嚴家淦字，其時為“副總統”）之助手，出任‘行政院長’，則于公于私皆有益，望我黨政軍同志以助我之心助彼完成我光復大陸之共同使命也。”當年底，蔣介石再次留下了遺囑。這次是單獨寫在一張紙上，夾在1971年日記本中，形式上更像“遺囑”。全文如下：“今后政府組織：一、以家淦繼任‘總統’。二、以經國任‘行政院長’兼‘三軍總指揮’。三、黨務應集體領導。中正12月23日”。用了“今后政府組織”、“繼任”等詞，顯然是做最后的交代。
從蔣介石的個性與生活習慣，其最后遺囑在其過世后第一時間即公布原件，且有宋美齡、“副總統”及“五院院長”簽字等程序看，1975年蔣介石的最后遺囑是真實的，絕非“偽造”。
2004年斯坦福大學胡佛研究院開放的宋子文日記中，首次披露西安事變時蔣介石曾寫有遺囑交宋子文，但沒有遺囑的具體內容，之后開放的蔣介石日記中則有其所寫三份遺囑的全文。蔣認為張學良、楊虎城的行為是“叛亂”，必須嚴懲，要求南京政府急速進兵討伐。但他知道這會更加危及自己的生命安全，在此生死未卜之際，寫了三份遺囑。
蔣日記中最早出現遺囑的記載是在1920年3月，當時他在援閩粵軍中任職，時常感到“受小人排擠”，郁悶不得志，故立遺囑。第二次出現有關遺囑的記載是1922年，蔣決心南下護衛“蒙難”的孫中山，臨行前抱有去無回之決心，20日“上午寫靜江遺囑事”，將家事托付好友張靜江。另有一個內容完整的遺囑，寫于“九·一八”事變發生后，蔣當時感到“內憂外患相逼”，怕自己“萬一不測”。
由以上概述可見，蔣介石年輕時就已留有遺囑，從1920年至1975年這55年中至少寫過9個遺囑（其中3個具體內容不詳）。至于他緣何“愛寫”遺囑，他有什么樣的生死觀，則是需要另外探討的問題。
